суббота, 4 марта 2017 г.

Метамфетамин

 

[править | править вики-текст]
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Meth»)
Метамфетамин
Methamphetamine.svg
Метамфетамин
Общие
Систематическое
наименование
N-метил-1-фенилпропан-2-амин
Традиционные названия
метамфетамин
Хим. формула
C10H15N
Рац. формула
C6H5CH2CH(CH3)NHCH3
Физические свойства
Состояние
твёрдое, белое, кристаллическое вещество
Молярная масса
149,2328 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS
PubChem
Рег. номер EINECS
208-668-7
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
Безопасность
Токсичность
токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
ПМР-спектр метамфетамина
Метамфетами́н (сокр. от N-метил-альфаметилфенилэтиламин) — производное амфетамина, белое кристаллическое вещество. Метамфетамин является психостимулятором с высоким потенциалом к формированию зависимости, в связи с чем отнесён к наркотическим веществам.

История[править | править вики-текст]

Впервые синтезирован из эфедрина в 1893 году японским химиком Нагаи Нагаёси (англ.)русск.[1]. В 1919 году японским химиком Акирой Огатой (яп.)русск. был впервые синтезирован кристаллический метамфетамин[2].
В 1930-е годы фармацевты фирмы Temmler Werke (нем.)русск. в Берлине использовали его как стимулирующее средство, получившее коммерческое название «Первитин» (pervitin). Начиная с 1938 года его применяли систематически и в больших дозах, как в армии, так и в оборонной промышленности (таблетки первитина официально входили в «боевой рацион» лётчиков и танкистов)[3]. Накануне вторжения во Франциювоеннослужащим Вермахта было выдано 35 миллионов доз первитина[4].
Популярностью первитин пользовался и у вождей Третьего рейха, наряду с кокаином. В частности, Гитлерполучал инъекции первитина от своего личного врача Теодора Морелля начиная с 1936 года, а после 1943 — по нескольку раз в день[5].
После Второй мировой войны производители первитина были вывезены в США, где создавали «таблетки бодрости» для войск в Корее и Вьетнаме. В 1966—1969 годах армия США использовала 225 миллионов таблеток декстроамфетамина и первитина. В американской армии его употребление официально отменили в 1973 году[источник не указан 1364 дня].

В СССР[править | править вики-текст]

В 1940—1941 годах изучались материалы по первитину из Германии, затем профессор О. Ю. Магидсон произвёл первый синтез (из фенилацетона)[6].
Промышленный синтез был налажен в 1946 году[7], и уже в 1948 году первитин упоминается в справочнике Машковского[8].
Гидрохлорид метамфетамина выпускался в СССР вплоть до 1970-х годов в виде таблеток по 3 мг под названием первити́н[9][10].
Первитин применялся в психиатрической практике как психостимулятор, для лечения нарколепсии и депрессий различного происхождения. Впоследствии, приказом по Министерству здравоохранения СССР от 11 февраля 1954 года он был отнесён к наркотикам[11][12][13], а в 1975 году его производство было прекращено, и он был исключён из фармакопеи.

Действие[править | править вики-текст]

Расширенный зрачокне реагирует на свет

Периферическое[править | править вики-текст]

Метамфетамин химически (структурно) схож с адреналином, поэтому оказывает сильное адреномиметическое действие на периферическую нервную систему — сужает периферические сосуды, повышает артериальное давление, ускоряет сердцебиение, вызывает расширение зрачков, повышает функциональную активность скелетных мышц, особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией симпатической системы[14].

Центральное[править | править вики-текст]

На центральную нервную систему метамфетамин оказывает сильное и длительное психостимулирующее воздействие.

Механизм воздействия[править | править вики-текст]

Метамфетамин отличается от адреналина отсутствием гидроксильных групп, за счёт чего он липофилен и легко проникает через гематоэнцефалический барьер в головной мозг. По той же причине он, в отличие от адреналина, не подвергается быстрому разрушению ферментом катехол-О-метилтрансферазой, а от разрушения моноаминоксидазой (МАО) его защищает дополнительная метильная группа, поэтому он действует на организм очень длительно (концентрация метамфетамина в крови уменьшается вдвое за 9-12 часов[15] и при повторных приёмах препарата возможны явления кумуляции). Однако из-за сходства с молекулой адреналина (и норадреналина) метамфетамин всё же связывается с МАО, но при этом блокирует её действие, аналогично антидепрессантам — ингибиторам МАО. За счёт этого возрастает активность нейромедиаторов-моноаминов — норадреналина, серотонина и дофамина, отвечающих, в частности, за регуляцию настроения и общей активности психики.
Однако основной нейрохимический механизм действия метамфетамина связан с его способностью вызывать высвобождение из нейронов естественных нейромедиаторов (норадреналина и дофамина), что приводит к повышенному возбуждению соответствующих систем, особенно дофаминергической. Кроме того, он блокирует обратный захват высвобожденных медиаторов (включая серотонин), аналогично трициклическим антидепрессантам.

Основные эффекты[править | править вики-текст]

При правильном индивидуальном дозировании метамфетамин уменьшает чувство усталости, вызывает прилив сил, повышает умственную и физическую работоспособность, снижает потребность во сне и подавляет аппетит («анорексигенное» действие).
Метамфетамин является неконкурентным антагонистом снотворных средств, ослабляющим их действие[9].

Последствия злоупотребления[править | править вики-текст]

Стоматологические нарушения вследствие злоупотребления метамфетамином.
  • Хроническое употребление:
Наиболее частым последствием является тромбофлебит, тромбоз вен. Также при хроническом употреблении развиваются психические расстройства, связанные с истощением нервной системы (астения, неврозы и др.), депрессии, психозы (с бредовой и/или галлюцинаторной симптоматикой). Согласно МКБ 10, вызываемые первитином психические и поведенческие расстройства относятся к категории F15.
  • Однократное употребление:
В результате одноразового употребления большой дозы метамфетамина отмечается нарушение сна и аппетита, которые могут продолжаться в течение двух суток после применения. Также отмечается усталость, повышенная раздражительность и отсутствие желания общаться, возможны головные боли в результате дегидратации организма. Через некоторое время после того, как опьяняющее действие заканчивается, может появиться тахикардия, тахипноэ и боли в сердце при физических нагрузках и в состоянии физического спокойствия, просыхание слизистой оболочки носа при интраназальном применении. Намного реже бывает проявление чувства несобранности и невнимательности, чаще всего возникающего вследствие повторных приемов метамфетамина до окончания действия.

Медицинское применение[править | править вики-текст]

Оборот и применение метамфетамина на территории России запрещены. В США он до сих пор используется в медицинской практике под названием Desoxyn[16], и применяется как медикамент второго ряда, при неэффективности амфетамин-содержащих лекарств первого ряда: Adderall (англ.)русск., Dexedrine (декстроамфетамина).
Применялся при лечении нарколепсии, психогенных депрессий, алкогольных депрессивных психозов и других заболеваний, сопровождающихся сонливостью, вялостью, астенией, для временного устранения чувства усталости, повышения физической и умственной работоспособности.

Правовой статус[править | править вики-текст]

Метамфетамин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён[17].

Синтез[править | править вики-текст]

Основная статья: Амфетамины#Синтез
Методы синтеза метамфетамина сходны с методами синтеза амфетамина, но вместо аммиака используется метиламин[18]. Нелегальный метамфетамин чаще всего изготавливают путём восстановления эфедрина или псевдоэфедрина. Этим путём получают более активный D-метамфетин[19][20]. В качестве восстановителя может использоваться красный фосфор с иодистоводородной кислотой, либо литий, растворённый в жидком аммиаке (восстановление по Бёрчу)[20]. Также применяется каталитическое восстановление с использованием тионилхлорида и палладия или платины в качестве катализаторов (метод Эмде)[18].

В культуре[править | править вики-текст]

В кинематографе[править | править вики-текст]

Изготовление метамфетамина нашло отражение в американском телесериале «Во все тяжкие» (англ. Breaking Bad). Главный герой сериала, учитель химии Уолтер Уайт, узнаёт, что болен неоперабельным раком лёгких[21][22]. Чтобы гарантировать финансовое благосостояние семье после своей смерти, он начинает синтезировать этот наркотик вместе со своим бывшим учеником[23]. Сериал обрёл известность как в США, так и за рубежом, получил множество крупных кинопремий[24].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

↑ Показывать компактно
  1. ↑ «The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the StreetMarket in Cape Town», p.1, 2011, A. Bardow, Oral & Dental Research Institute, Faculty of Dentistry, University of the Western Cape
  2. ↑ Historical overview of methamphetamine. Vermont Department of Health. Проверено 29 января 2012. Архивировано из первоисточника 26 июня 2012.
  3. ↑ Леонид Млечин. Танковый шоколад.  Новая газета, № 34 (3 апреля 2015). Проверено 4 июля 2015.
  4. ↑ Беседа Би-би-си с германским журналистом Норманом Олером и британским историком Энтони Бивором. Как в Третьем рейхе использовали наркотики. Программа «Сегодня».  Русская служба Би-би-си (8 октября 2016). Проверено 8 октября 2016.
  5. ↑ «Подавленный и сексуально зависимый ипохондрик — доктор раскрыл тайны Гитлера». Статья напечатана в газете La Repubblica.it (итал.) и переведена на русский язык сайтом «Инопресса» (рус.).
  6. ↑ Серейский М. Я. Стимуляторы нервной системы. — М.: Медгиз, 1943. — 124 с.
  7. ↑ Медицинская промышленность СССР — М., 1947, № 3, C. 36
  8. ↑ Машковский М. Д. Справочник о новых лекарственных препаратах (для врачей и фармацевтов) / Под общ. ред. проф. В. И. Скворцова. — М.: Медгиз, 1948. — С. 42-44. — 224 с.
  9. ↑ Перейти к: 1 2 Машковский М. Д. Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1. — 7-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1972. — 432 с.
  10. ↑ Машковский М. Д. Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1. — 8-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1978. — 623 с.
  11. ↑ Справочник основных руководящих материалов по аптечному делу. М., 1954. С. 152—160, 196—201
  12. ↑ Информационный бюллетень для аптечных и медицинских учреждений Ленинграда и области. № 4. Л., 1959. С. 4—29
  13. ↑ Комментарий к Уголовному кодексу РСФСР / Под ред. М. Д. Шаргородского и Н. А. Беляева. Л., 1962. С. 377—378.
  14. ↑ Methamphetamine - Compound Summary. Проверено 23 июня 2013.Архивировано из первоисточника 24 июня 2013.
  15. ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM (August 2010). «The clinical toxicology of metamfetamine». Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.) 48 (7): 675–94. DOI:10.3109/15563650.2010.516752. ISSN 1556-3650. PMID 20849327.
  16. ↑ Desoxyn (methamphetamine hydrochloride) (англ.).  RxList[en]. Проверено 4 июля 2015. Архивировано из первоисточника 23 февраля 2012.
  17. ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
  18. ↑ Перейти к: 1 2 Recommended methods of the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine, and their ring-substituted analogues in seized materials. UNODC (2006).
  19. ↑ The War on Drugs: Methamphetamine, Public Health, and Crime | University of California, Santa Cruz (UCSC) (PDF). Проверено 9 января 2011. Архивировано из первоисточника 17 апреля 2013.
  20. ↑ Перейти к: 1 2 Ralph Weisheit, Whilliam L. White. Methamphetamine: Its History, Pharmacology and Treatment. Hazelden, 2009. p.115-153. ISBN 978-1-59285-717-3
  21. ↑ Sepinwall, Alan. Breaking Bad: Парень, который идёт в кабинет онколога, The Star-Ledger (January 20, 2008). Архивировано из первоисточника 22 июля 2011.Проверено 22 июля 2011.
  22. ↑ Gustini, Ray. You Can Totally Still Catch Up on 'Breaking Bad' Before the Premiere, The Atlantic (July 13, 2011). Проверено 23 июля 2011.
  23. ↑ No. 93: Bryan Cranston. Esquire (September 18, 2007). Проверено 18 сентября 2007.
  24. ↑ 2008 Emmy scorecard. The Envelope. Los Angeles Times. Проверено 21 июля 2013. Архивировано из первоисточника 20 августа 2013.

Литература[править | править вики-текст]

Автор: на
Ярлыки:

Комментариев нет:

Отправить комментарий

Подписаться на: Комментарии к сообщению (Atom)