б-метилфенэтиламин
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| PubChem ИДС | |
| ChemSpider | |
| НЕКОТОРЫХ | |
| ChEMBL | |
| ИКГВ InfoCard | 100.008.619 |
| Химические и физические данные | |
| формула | С 9 Н 13 Н |
| Молярная масса | 135,21 г / моль |
| 3D модель ( Jmol) | |
| плотность | 0.93 g/cm3 |
| Точка кипения | 80 ° С (176 ° F) (при 10 мм рт.ст.) |
| (Проверить) | |
бета-метилфенэтиламин ( β-М-PEA , BMPEA ), или 1-амина-2-фенилпропан, представляет собой органическое соединение , из фенэтиламинов класса, а также позиционный изомер препарата амфетамина , с которым она разделяет некоторые свойства. В частности, как амфетамин и β-метилфенэтиламин являются человеческими TAAR1 агонисты. [1] По внешнему виду, это бесцветная или желтоватая жидкость.
Относительно мало информации опубликовано около этого вещества. Гартунг и Munch сообщили , что он имел хорошую antihypotensive (прессорную) активность у экспериментальных животных, и что он был перорально активным. УСА (минимальная летальная доза) для соли HCl была дана как 500 мг / кг (крыса, подкожно) и 50 мг / кг (кролик, внутривенно). [2]
В исследовании , проведенном Graham и сотрудники на Upjohn Co., сравнивая большое количество беты-methylphenethylamines замещенного в бензольном кольце , показало , что сам по себе β-метилфенэтиламин имел 1/700 х на прессорной активность адреналина , что соответствует ~ 1/3 потенция амфетамина. Β-метил соединение также имел ~ 2 х бронхо-расширяющий мощность амфетамина (как измерено с помощью изолированного кролика легких), и LD 50 50 мг / кг (крыса, внутривенно). [3]
содержание
[ Скрыть ]Синтез [ править ]
β-метилфенэтиламин может быть сделан с помощью каталитического гидрирования 2-фенилпропионитрил с Pd / C в чистом безводном этаноле , содержащий 3 эквивалент HCl; готовый продукт экстрагируют в виде соли HCl, т.пл. 123-124 °. [2]
Наличие [ править ]
В 2015 году, 52% добавки помечены как содержащие Acacia Rigidula были обнаружены BMPEA. [4] [5] Потребители следующие рекомендованные максимальные суточные порции будет потреблять максимум 94 мг BMPEA в день. [4]В 2012 году , однако, FDA установили , что BMPEA не было , естественно , присутствует в Acacia Rigidula листьев. [6] Это в настоящее время спора Привет-Tech Pharmaceuticals, которые утверждают, что есть процесс извлечения BMPEA из акации Rigidula и представили показания свидетеля - эксперта в FDA для обзора. [7]
Безопасность [ править ]
бета-метилфенэтиламин был связан со случаем кровоизлияния в мозге в шведском спортсмене и первый пользователь времени. Самка жертва, без истории болезни была принята шведской пищевой добавка с 290 мг беты-метилфенэтиламином на порцию перед началом ее обычных упражнений. Примерно через 30 минут появились первые симптомы. Наличие активного ингредиента не было объявлено на этикетке. [8] Применение бета-метилфенэтиламин также запрещено в спорте [9]
Смотрите также [ править ]
Список литературы [ править ]
- ^ Wainscott DB, Маленького SP, Инь T, Tu Y, Рокко В.П., He JX, Нельсон DL (2007). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следа амин-ассоциированный receptor1 (TAAR1) и фактические данные для видовых различий с TAAR1 крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475-85. DOI : 10,1124 / jpet.106.112532 . PMID 17038507 .
Эффект замещения β-углерод на фенилэтиламине боковой цепи , также был исследован (таблица 3). Β-метил заместитель хорошо переносится по сравнению с бета-PEA. В самом деле, S - (-) - β-метил-β-ПЭА был столь же мощным , как бета-PEA на человека TAAR1.
- ^ в б Гартунг WH, Munch JC (1931). «Аминоспирты. VI. Подготовка и фармакодинамическая активность четыре изомерного phenylpropylamines». Варенье. Химреагент Soc . 53 (5): 1875-9. DOI : 10.1021 / ja01356a036 .
- ^ Graham BE, Cartland GF Вудрафф EH (1945). «Фенил пропил и фенилизопропил амины. Изменения в фармакологическом действии на замещение фенильного ядра и аминного азота». Ind. Eng. Chem . 37 (2): 149-51. DOI : 10.1021 / ie50422a010 .
- ^ в б «изомера амфетамина , чья эффективность и безопасность у человека никогда не был изучен, β-methylphenylethylamine (BMPEA), находится в нескольких биологически активных добавок - Cohen - 2015 - Тестирование на наркотики и анализ - Wiley Online Library» . Тестирование на наркотики и анализ . 8 (3-4): 328-333. DOI : 10.1002 / dta.1793 . Источник +7 апреля +2015 .
- ^ «конфликт интересов в FDA» . Нью - Йорк Таймс . 13 апреля 2015 . Источник 2015-04-13 .
они определили BMPEA в 11 из 21 марок добавки с акацией Rigidula , перечисленных в качестве ингредиента.
- ^ Бренда Гудман (7 апреля 2015). «Непроверенные Стимулятор Еще в Диетические добавки» . WebMD.
- ^ "BMPEA и акации Rigidula: Привет-Tech Pharmaceuticals Fights Back" . PricePlow . 26 октября 2015 . Проверен 27 октябрь 2015 .
- ^ Cohen PA, Zeijlon R, R Nardin, Keizers PH, Venhuis BJ (2015). «Геморрагический инсульт Вероятно Вызванный упражнениясочетании со спортивной добавкисодержащие бета-метилфенил-этиламин (BMPEA): отчет Case». Анна. Intern. Med . 162 (16): 879-80. DOI : 10,7326 / L15-5101 . PMID 26075771 .
- ^ Cholbiński Р, М, Wicka Ковальчик K, A, ЯРЕК Kaliszewski P, Pokrywka A, E, Бульска Квятковска D (2014). «Обнаружение бета-метилфенэтиламин, нового легирующего вещества, с помощью UPLC / MS / MS». Анал Bioanal Chem . 406 (15): 3681-8. DOI : 10.1007 / s00216-014-7728-5 .
β-Methylphenethylamine
From Wikipedia, the free encyclopedia
| |
| |
| Clinical data | |
|---|---|
| ATC code |
|
| Legal status | |
| Legal status |
|
| Identifiers | |
| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard | 100.008.619 |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C9H13N |
| Molar mass | 135.21 g/mol |
| 3D model (Jmol) | |
| Density | 0.93 g/cm3 |
| Boiling point | 80 °C (176 °F) (at 10 mm Hg) |
| (verify) | |
β-Methylphenethylamine (β-Me-PEA, BMPEA), or 1-amino-2-phenylpropane, is an organic compound of the phenethylamine class, and a positional isomer of the drug amphetamine, with which it shares some properties. In particular, both amphetamine and β-methylphenethylamine are human TAAR1 agonists.[1] In appearance, it is a colorless or yellowish liquid.
Relatively little information has been published about this substance. Hartung and Munch reported that it had good antihypotensive (pressor) activity in experimental animals, and that it was orally active. The MLD (minimum lethal dose) for the HCl salt was given as 500 mg/kg (rat, s.c.) and 50 mg/kg (rabbit, i.v.).[2]
A study by Graham and co-workers at the Upjohn Co., comparing a large number of β-methylphenethylamines substituted on the benzene ring showed that β-methylphenethylamine itself had 1/700 x the pressor activity of epinephrine, corresponding to ~ 1/3 the potency of amphetamine. The β-methyl compound also had ~ 2 x the broncho-dilating power of amphetamine (as measured using the isolated rabbit lung), and an LD50 of 50 mg/kg (rat, i.v.).[3]
Contents
[hide]Synthesis[edit]
β-Methylphenethylamine can be made by the catalytic hydrogenation of 2-phenylpropionitrile with Pd/C in pure anhydrous ethanol containing 3 equivalents of HCl; the finished product is extracted as the HCl salt, m.p. 123-124°.[2]
Presence[edit]
In 2015, 52% of supplements labeled as containing Acacia rigidula were found to contain BMPEA.[4][5] Consumers following recommended maximum daily servings would consume a maximum of 94 mg of BMPEA per day.[4] In 2012, however, the FDA determined that BMPEA was not naturally present in Acacia rigidula leaves.[6] This is currently in dispute by Hi-Tech Pharmaceuticals, who claim to have a process of extracting BMPEA from acacia rigidula and have submitted expert witness testimony to the FDA for review.[7]
Safety[edit]
β-Methylphenethylamine was associated with a case of cerebral hemorrhage in a Swedish athlete and first time user. The female victim with no medical history had taken a Swedish food supplement with 290 mg β-methylphenethylamine per serving before commencing her usual exercises. After about 30 minutes the first symptoms appeared. The presence of the active ingredient was not declared on the label.[8] Use of β-Methylphenethylamine is also prohibited in sport [9]
See also[edit]
References[edit]
- ^ Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (2007). "Pharmacologic characterization of the cloned human trace amine-associated receptor1 (TAAR1) and evidence for species differences with the rat TAAR1". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 320 (1): 475–85. doi:10.1124/jpet.106.112532. PMID 17038507.
The effect of β-carbon substitution on the phenylethylamine side chain was also investigated (Table 3). A β-methyl substituent was well tolerated compared with β-PEA. In fact, S-(–)-β-methyl-β-PEA was as potent as β-PEA at human TAAR1.
- ^ a b Hartung WH, Munch JC (1931). "Amino alcohols. VI. The preparation and pharmacodynamic activity of four isomeric phenylpropylamines". J. Am. Chem. Soc. 53 (5): 1875–9. doi:10.1021/ja01356a036.
- ^ Graham BE, Cartland GF, Woodruff EH (1945). "Phenyl propyl and phenyl isopropyl amines. Changes in pharmacological action on substitution of phenyl nucleus and amino nitrogen". Ind. Eng. Chem. 37 (2): 149–51. doi:10.1021/ie50422a010.
- ^ a b "An amphetamine isomer whose efficacy and safety in humans has never been studied, β-methylphenylethylamine (BMPEA), is found in multiple dietary supplements – Cohen – 2015 – Drug Testing and Analysis – Wiley Online Library". Drug Testing and Analysis. 8 (3–4): 328–333. doi:10.1002/dta.1793. Retrieved 7 April 2015.
- ^ "Conflicts of Interest at the F.D.A.". New York Times. April 13, 2015. Retrieved 2015-04-13.
they identified BMPEA in 11 of 21 brands of supplements with acacia rigidula listed as an ingredient.
- ^ Brenda Goodman (7 April 2015). "Untested Stimulant Still in Dietary Supplements". WebMD.
- ^ "BMPEA and Acacia Rigidula: Hi-Tech Pharmaceuticals Fights Back". PricePlow. 26 October 2015. Retrieved 27 October 2015.
- ^ Cohen PA, Zeijlon R, Nardin R, Keizers PH, Venhuis BJ (2015). "Hemorrhagic Stroke Probably Caused by Exercise Combined With a Sports Supplement Containing β-Methylphenyl-ethylamine (BMPEA): A Case Report". Ann. Intern. Med. 162 (16): 879–80. doi:10.7326/L15-5101. PMID 26075771.
- ^ Cholbiński P, Wicka M, Kowalczyk K, Jarek A, Kaliszewski P, Pokrywka A, Bulska E, Kwiatkowska D (2014). "Detection of β-methylphenethylamine, a novel doping substance, by means of UPLC/MS/MS". Anal Bioanal Chem. 406 (15): 3681–8. doi:10.1007/s00216-014-7728-5.
