Морфин

Морфин (от имени древнегреческого бога Морфея) — главный алкалоид опия, содержание которого в опии составляет в среднем 10 %, то есть, значительно выше всех остальных алкалоидов. Содержится в маке снотворном (Papaver somniferum, рис.2) и в других видах мака. 

Хлористоводородную соль морфина — морфий — иногда упрощенно или ошибочно называют морфином.

Морфин — производное фенантрена, принадлежит к группе морфинановых алкалоидов, к группе изохинолиновых алкалоидов.

Молекула морфина имеет 5 асимметричных атомов углерода (рис.1). Поэтому у морфина есть много изомеров, в том числе α, β и γ-изомеры. Физические свойства изомеров несколько различаются, особенно — показатели оптического вращения.

Синтез. Полный синтез морфина осуществлён лишь в 1952 году Робертом Вудвордом, но его длительность и сложность (первоначально было включено 17 стадий) делает нецелесообразным его коммерческую реализацию. В настоящее время предложено несколько различных методов синтеза, но природный морфин по-прежнему дешевле синтетического.

Морфин и другие морфиновые алкалоиды встречаются в растениях рода мак, стефания, синомениум, луносемянник. Реже они встречаются в родах кротон, коккулюс, триклизия, окотея.

Получают морфин практически только из застывшего млечного сока (опия), выделяющегося при надрезании незрелых коробочек опиумного мака. Содержание морфина в сыром опии достигает 20 %, в среднем — 10 %, минимальные концентрации — около 3 %. В других сортах мака морфина меньше.

Существует несколько способов выделения морфина из биологического материала. Используют экстракцию водой, подкисленной серной или щавелевой кислотой. Также применяют экстракцию спиртом, подкисленным щавелевой кислотой.

Действие и метаболизм

Морфин имеет низкую (около 26 %) биодоступность при энтеральном (внутрь) приёме.

При внутривенном введении морфин интенсивно поглощается тканями, в течение 10 минут после внутривенного введения 96—98 % морфина исчезает из системного кровотока. Пик концентрации при внутримышечном введении отмечается через 7—20 минут.

Действия при отравлении морфином

При отравлении морфином используют антагонисты опиоидных рецепторов, в частности — налорфин (агонист-антагонист) и налоксон (антагонист). Благодаря конкуренции за рецепторы, налорфин уменьшает проявления всех эффектов морфина — эйфорию, тошноту, головокружение, восстанавливает нормальное дыхание.

Законодательное регулирование.

В России морфин и его производные (морфина гидрохлорид, морфина сульфат) внесены в Список II наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля. Ряд производных морфина (бензилморфин, гидроморфинол, дезоморфин, дигидроморфин, диацетилморфин, 3-моноацетилморфин, 6-моноацетилморфин, морфин метилбромид, морфин-N-окись, никоморфин, норморфин и др.) внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён.